מיני סדרה המספרת את סיפורם של תושבי עיירה שלווה למראית עין בניו אינגלנד, המתפרש על פני 25 שנים. הסיפור מובא דרך עיניה של אוליב קיטרידג' (פרנסיס מקדורמנד), מורה למתמטיקה בחטיבת הביניים, קשוחה מבחוץ אך רחבת לב ובעלת חוש מוסרי איתן. הסיפור מתרכז בה ובמערכת היחסים שלה עם בעלה הנרי (ריצ'ארד ג'נקינס), הרוקח הנאמן, הלב של העיירה, ובנם הבוגר כריסטופר (ג'ון גלגאר ג'וניור) שאינו מרוצה מסגנון ההורות של אמו, וכן תושבים נוספים בקהילה כמו ביל מוריי (ג'ק קניסון), אלמן שמתחבר עם אוליב.